Superviviente de "El día de la purga" de la Mafia en 1931. No le gustaba nada la publicidad de su nombre en los periódicos. Gángster número uno en California antes de la llegada de BUGSY SIEGEL en 1937. Cuando SIEGEL comenzó a organizar Crimen S.A. en California, DRAGNA pasó a ser uno de sus ayudantes, dedicándose principalmente a las apuestas, negocio en el que tenía experiencia, pues controlaba grupos sicilianos de este negocio. En 1941, mientras BUGSY SIEGEL estaba en Nevada, el Sindicato trató de agrupar a los bookmakers bajo la bandera del Servicio Trans-América. JACK DRAGNA trabajó en el asunto y gracias a sus contactos boicoteó la línea rival: la Continental Service. En Agosto de 1946, JAMES RAGAN, dueño de Continental Service muere asesinado. Este hecho representa el fin del duro competidor de Trans-América. Cuando se supone que el Sincicato lo tiene todo de cara, BUGSY SIEGEL sorprende anunciando que pretende crear su propia línea. En Junio de 1947 el Sindicato sugiere a JACK DRAGNA que abandone a BUGSY SIEGEL, ya que disgustan las ideas de SIEGEL. JACK DRAGNA se niega y es expulsado de Trans-América. En Junio de 1947 BUGSY SIEGEL es asesinado y JACK DRAGNA retorna a la jefatura. MICKEY COHEN pretende ser el jefe, pero no dispone de recursos para lograrlo.
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